Chicago Fire je v sredo s 3:1 premagal Orlando City v prvem krogu končnice MLS, s čimer so se uvrstili v naslednji krog. Hugo Cuypers je dosegel dva gola v drugem polčasu, Brian Gutiérrez pa je prispeval še enega. To je prva zmaga Chicago Fire v končnici po letu 2009. V naslednjem krogu se bodo pomerili s Philadelphio.

Chicago Fire je na domačem igrišču premagal New England Revolution s 3:2. Jonathan Bamba, Philip Zinckernagel in Hugo Cuypers so dosegli zadetke za Chicago, medtem ko je André Franco prispeval dve asistenci, ki sta bili njegovi prvi točkovni prispevki v MLS. Kljub porazu se je New England Revolution trudil na gostujočem igrišču.

Chicago Fire je premagal Montreal z rezultatom 2:0. Hugo Cuypers in Jack Elliott sta vsak dosegla gol, medtem ko je Chris Brady ohranil svojo tretjo tekmo brez prejetega gola v sezoni.